成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，